１实验部分

    １．１主要试剂

    冰乙酸（分析纯，≥９９．０%）；ＮａＯＨ（分析纯，≥９６．０%）；β-萘酚（化学纯）；乙酸酐（分析纯，≥９８．５%）；六次甲基四胺（分析纯，≥９９．０%）；无水碳酸钠（化学纯）．

    １．２主要仪器

    ＺＨＴ型自动恒温电热套；ＷＲＳ-１Ｂ型数字熔点仪（上海精密科学仪器有限公司）；ＰＥ２４００ＣＨＮ型元素分析仪（美国，珀金-埃尔默公司）；ＬＣ-６Ａ高效液相色谱仪（日本岛津公司，主要测定条件为：ＣＬＣ-Ｃ１８柱，柱箱温度４０℃，流动相为甲醇-水，ＳＰＤ-ＵＳＦ型紫外检测器）．

    １．３合成步骤

    １．３．１２-羟基-１-萘甲醛的合成

    １．３．１．１主要反应式

    １．３．１．２合成过程

    在装有搅拌器、滴液漏斗和回流冷凝管的三口瓶中加入１０ｍｌ乙酸，搅拌下加入７ｇβ-萘酚和８ｇ六次甲基四胺，边搅拌边升温．当温度达９０℃时，滴加浓硫酸９ｍｌ，滴完后于９７℃下搅拌反应２．５ｈ．冷却后加８５ｍｌ水稀释，静置结晶．过滤，滤饼用水洗至中性，于５０℃干燥，得到约７．３ｇ２-羟基-１-萘甲醛，产品收率为８５．５%．测得熔点为７９．８～８０．４℃，文献值为８０～８１℃．

    １．３．２荧光增白剂ＯＭ的合成

    １．３．２．１主要反应式

    １．３．２．２合成过程将

    １．３．１．２制得的７．３ｇ２-羟基-１-萘甲醛加入三口烧瓶中，同时加入乙酸酐１３ｇ，催化剂碳酸钠１．０６ｇ，苯乙酸钠６．２ｇ（５．３ｇ苯乙酸+６．２ｇ碳酸钠），搅拌下升温至１４５℃，反应５～６ｈ，然后冷却至低于１２０℃，加入３３ｇ水，搅匀后于８０℃进行热过滤，并用热水洗滤饼，滤饼于５０～６０℃干燥，粉碎后得到浅黄色粉末状固体，产品收率为７６%．重结晶后产品经ＨＰＬＣ测定纯度大于９９%，元素分析数据：实测值（计算值）%：Ｃ８３．３（８３．８）；Ｈ４．２（４．４）；Ｎ０（０）．

    ２结论

    本实验以β-萘酚为原料，依次经过Ｒｅｉｍｅｒ-Ｔｉｅｍａｎｎ反应和Ｐｅｒｋｉｎ反应合成了３-苯基-５，６-苯并α-吡喃酮荧光增白剂ＯＭ，优化了工艺条件．该合成路线反应条件比较温和，每一步产品收率较高，总收率达６５%，纯度大于９０%，具有较大的应用价值．

    参考文献：

    ［１］韩广甸，赵树纬，李述文等编译．有机制备化学手册（上册）［Ｍ］．石油化学工业出版社，１９７７，２４６-２４８．

    ［２］周成栋，吴飙，全怀武．相转移催化合成水杨醛［Ｊ］．湘潭大自然科学学报，１９９１，１３（４）：９２-９５．

    ［３］郭萍．香豆素和香豆素类的合成方法及研究进展［Ｊ］．辽宁化工，１９９８，２７（２）：７６-７８．

    ［４］徐福培，丁维钰，笪宝林．香豆素类化合物的一种新的合成方法［Ｊ］．有机化学，１９９１，（１１）：６２４-６２５．

    ［５］王焕龙，易兵，杨辉琼等．香豆素合成方法的探讨［Ｊ］．湘潭机电高等专科学校学报，１９９８，（２）：１０-１２．

    ［６］周成栋，谢国龙．冠醚催化合成香豆素［Ｊ］．湘潭大学自然科学学报，１９９３，１５（３）：３５-３７．